O Milan recebeu o Tottenham nesta terça-feira no estádio San Siro, em Milão. No entanto, mais pareceu que atuava White Hart Lane, estádio do adversário inglês. Acuado em seu campo e respirando mais apenas no segundo tempo, os italianos foram surpreendidos quando resolver atacar e perderam por 1 a 0 em casa.
O jogo - Ciente das qualidades mostradas pelo Tottenham para terminar a primeira fase da Copa dos Campeões na liderança de um grupo que tinha a Inter de Milão, a atual campeã, o técnico Massimiliano Allegri resolveu inovar para preencher seu meio-campo e compensar os desfalques dos recém-contratados Cassano, Van Bommel e Emanuelson. O comandante rubro-negro tentou fechar sua área com uma linha de quatro defensiva e escalou Thiago Silva como volante ao lado de Gattuso. Faltou, no entanto, ousadia para colocar Alexandre Pato como titular. O treinador apostou na criatividade do veterano Seedorf e na chegada de Flamini para abastecer Robinho e Ibrahimovic, o que não aconteceu. A estratégia defensiva também deu errado. Mesmo sem o meia galês Gareth Bale, grande destaque do time na primeira fase que está machucado, o Tottenham conseguiu manter seu estilo e pressionar o adversário em seu campo. Lennon passava por Antonini como queria e encontrava sempre Van der Vaart e Pienaar chegando ou Crouch livre dentro da área. O goleiro Abbiati executou pelo menos quatro excelentes defesas, tanto cortando cruzamentos ou evitando arremates de dentro ou de fora da área. Até que sentiu dor no pescoço em choque com Crouch e foi substituído por Amelia. O tempo da alteração, pelo menos, serviu para Gattuso ser designado para ajudar Abate na lateral direita e trancar um dos espaços encontrados pelo Tottenham. Se conseguiu diminuir o ímpeto rival, o Milan não encontrou uma maneira de jogar. Bem marcado e já sem a condição física de anos atrás, Seedorf pouco tocava na bola. E o Tottenham, com disposição para atacar em bloco e se fechar com rapidez quando perdia a bola, forçava os pouco criativos defensores italianos a lançarem. Ibrahimovic e Robinho até voltavam para tentar organizar a equipe na frente. Mas, quando o faziam, encontravam adversários demais como obstáculos. Com isso, os donos da casa tiveram apenas três chances de gols no primeiro tempo, duas com Ibrahimovic impedido e outra em chute torto de Robinho. Assustado com o que viu, Allegri resolveu ousar e colocou Alexandre Pato no lugar de Seedorf nos primeiros minutos. Junto com o brasileiro, veio o ânimo que faltava ao Milan, que dominou o confronto nos primeiros 15 minutos, apostando principalmente na bola aérea, e não abriu o placar porque Gomes, goleiro brasileiro do time inglês, estava em noite inspirada. Sem conseguir fazer gols, os milaneses sentiram as consequências da pressão sofrida no primeiro tempo e se perdeu em seus nervos. Com um carrinho criminoso que tirou Corluka de jogo, Flamini poderia ser expulso e só levou um amarelo aos nove minutos do segundo tempo. Mais tarde, Gattuso apareceu agredindo o técnico adversário, Harry Redkanapp, com um empurrão no pescoço, bateu em Crouch e se tornou o símbolo do descontrole milanês ao levar amarelo e ficar suspenso do jogo de volta. Perdido, o Milan se lançou ao ataque sem organização. Foi punido por quem pensava em campo. Do campo de defesa, aos 34 minutos, Lennon puxou um contra-ataque, deixou Yepes no chão para entrar na área e deu o gol de presente para Crouch, vítima de Gattuso que se manteve tranquilo em campo para ajudar seu time. Na base da raça, os donos da casa acuaram os ingleses em sua área, quase marcaram com Robinho em chute que Dawson bloqueou na pequena área e até empataram com Ibrhaimovic no último minuto, mas o sueco fez falta em Dawson. No fim, a derrota ficou marcada por mais um descontrole de Gattuso, que ameaçou quase toda a delegação do Tottenham e conseguiu agredir um dirigente no banco.